間苯二酚是白色針狀易升華的晶體,可燃,有甜味,露置于空氣中變?yōu)榉奂t色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,難溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,癥狀與苯酚中毒癥狀相似,為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。
間苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu),既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)(如?;部梢园措p酮型反應(yīng)(生成雙肟)。它比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉淀),但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙?。與溴水作用,沉淀出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原,生成二氫間苯二酚(1,3-環(huán)己二酮)。后者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時,生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下,間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應(yīng),生成熒光染料熒光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應(yīng),生成黃色結(jié)晶收斂酸(2,4,6-三硝基間苯二酚)。收斂酸在迅速加熱時發(fā)生爆炸,其鉛鹽(收斂酸鉛)也稱斯蒂芬酸鉛,用作炸藥。
早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的,現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸,再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外,間苯二酚的制取方法還有:
間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔;
亞硝酸與間氨基苯酚作用;
間二硝基苯加氫制得間二苯胺,再與10%鹽酸反應(yīng)水解;3
用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn),過程與異丙苯法類似。
用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫(yī)藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料制取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用于鑒別醛糖和酮糖,這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合,得到間苯二酚型杯芳烴。
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